Шеф Тайной канцелярии времен Елизаветы Пет ровны А. И. Шувалов дал ему такую характеристику: «Писать способен и не пьянствует, и при делах быть годен». Можно ли лучше аттестовать русского чиновника? Сам Шувалов был человеком занятым — служил камергером, а к тому же был еще предпринимателем, владельцем заводов, так что многие дела по Тайной канцелярии он поручал Шешковскому, которого даже поселил у себя в доме в роли своего «домашнего человека». К 1762 году тридцатипятилетний Шешковский уже набрался большого опыта сыскной работы и дослужился до асессора.
А потом Екатерина II сделала его начальником Тайной экспедиции, реорганизованной из упраздненной Тайной канцелярии предшествующей поры. С годами Шешковский превратился не только в дворянина, но в важного вельможу: стал обер-секретарем Сената. К концу жизни он состоял в чине тайного советника «при особых порученных от Ея и. в. делах», имел ордена, награды, стал богат.
Доверие оправдаю!По примеру своих предшественников на троне Екатерина II придавала политическому сыску, как одной из важнейших сторон своей государственной «работы», особое значение.
При этом она знала толк в сыскном деле, увлеченно вникала во все тонкости того, «что до Тайной касается». Императрица сама возбуждала сыскные дела, писала «вопросные пункты», ведала расследованием важных преступлений, выносила или утверждала приговоры. Словом, государыня действовала как азартный профессионал, а Шешковский был ей в этом деле незаменимым, верным помощником.
Несомненно, Степан Иванович пользовался особым доверием императрицы, так как имел право внеурочного доступа к ней. Порой срочно и тайно его вызывали во дворец по каким-нибудь безотлагательным делам. Темными потайными переходами Шешковского проводили в личные апартаменты Екатерины, где она выслушивала его доклады. Авторитет начальника Тайной экспедиции у императрицы был высок. Она считала его непревзойденным мастером своего дела. Именно его в 1774 году она послала в Москву допрашивать Пугачева.
В рескрипте Екатерина писала: «Шешковский… особливой дар имеет с простыми людьми разго варивать и всегда весьма удачно разбирал и до точности доводил труднейшия разбирательства». Во время следствия Шешковский так старался, что даже спал в соседней с Пугачевым камере. А задание ему государыня дала сложнейшее: узнать, кто из русской знати стоял за спиной самозванца. Шешковский уверенно доложил Екатерине: «Никого!» И она ему безоговорочно поверила.
