Восемь дней штурмовал Олег Чернигов, дружинники Мономаха и верные ему жители отбили все штурмы, но положение было безнадежным. Тогда Мономах пошел на переговоры: он уступает Олегу его родовое гнездо — Чернигов, возвращается в Переяславль, а Олег обещает пропустить невредимыми самого Мономаха, членов его семьи, оставшуюся дружину.
2 мая, в день гибели святого князя Бориса, Мономах вышел из города. Вот как описал он это позднее: «И вышли мы на святого Бориса день из Чернигова, и ехали сквозь полки половецкие, около ста человек с детьми и женами.
И облизывались на нас половцы, точно волки, стоя у перевоза на горах. Бог и святой Борис не выдали меня им на поживу, невредимы дошли мы до Переяславля». Вместе с Владимиром Мономахом ехали его жена, английская принцесса Гита, уже взрослые дети Изяслав, Ярополк, Вячеслав, девятилетний Святослав и совсем маленький Юрий, будущий великий князь и «основатель» Москвы Юрий Владимирович Долгорукий.
На время Русь успокоилась. Ни у кого из князей недоставало сил нанести другому решающий удар.
В феврале 1095 г. большое половецкое войско во главе с ханами Итларем и Китаном подошло к Переяславлю.
Владимир, как и ожидали ханы, не имея сил для сопротивления, согласился на переговоры и пригласил хана Итларя с отборными воинами войти в Переяславль. Остальная часть войска во главе с ханом Китаном расположилась лагерем неподалеку от города. Для пущей безопасности ханы запросили заложников, и Мономах отправил в половецкий стан своего десятилетнего сына Святослава.
Хана Итларя с дружиной разместили на дворе воеводы Ратибора.
В это время из Киева прибыл гонец князя Святополка Славята, который вместе со старым мономаховым воеводой Ратибором начал уговаривать князя убить Итларя с телохранителями, а затем перебить и войско Ки-тана. Мономах поначалу отказывался, так как не осмеливался нарушить клятву, данную послам. К тому же он опасался за судьбу заложника-сына. Но старшие дружинники ему отвечали:
«Князь! Нет тебе в том греха: они ведь всегда, дав клятву, разоряют землю Русскую и кровь христианскую проливают беспрестанно».
Дружинники обещали ему ночью незаметно выкрасть сына из половецкого стана. Лишь после этого Мономах дал согласие.
В ту же ночь из Переяславля во главе со Славятой тайно ушел вооруженный отряд, ведомый кочевниками-торками, хорошо знающими половецкий язык. Несколько лазутчиков подобрались к шатру, где содержался Святослав, и, перебив половецких охранников, освободили княжича.
