Купеческая карьера нередко начиналась с «мальчиков»: на практике происходило овладение навыками различных форм торговли, умением отбирать товар при оптовых закупках, нанимать работников, рассчитывать издержки и прибыли. Сын дмитровского купца 1-й гильдии Иван Толченов участвовал в делах отца с 14 лет. Сначала под надзором приказчиков, а потом самостоятельно закупал хлеб в Орле, нанимал барки и бурлаков, сопровождал их до Петербурга и там сбывал товар. Уже в 15 лет он по полгода находился в разъездах.
Разумеется, те, кто служил у своих родителей, были в лучшем положении, нежели отданные «в учение» мещанские и крестьянские дети. Положение мальчиков тоже характеризует моральный облик купечества. О жизни купеческой Москвы подробно поведал И. А. Слонов, в 60-х гг. очутившийся в «мальчиках» в лавке купца Заборова в Ножевой линии Китай-города. Лавка была большая, занимала три этажа, и служило в ней 10 приказчиков и 13 мальчиков: «Мальчики, находясь в лавке, в присутствии хозяина и приказчиков не могли садиться и должны были находиться целый день на ногах.
Работы в лавке им всегда было много. Главная обязанность их заключалась в побегушках: заставляли бегать в трактир за водой, за чаем, за водкой, в кухмистерскую за хозяйским обедом, а также таскать ящики с резиновыми галошами, весом в три-четыре пуда, снизу в третий этаж. Мы носили ящики на спине, с помощью веревочных лямок. Это была одна из самых тяжелых работ. Каждому из нас приходилось внести кверху от десяти до двадцати ящиков.
Более слабые мальчики, идя по винтовой лестнице, падали под тяжестью ящика и сильно разбивались. Вечером мы разносили на дом покупателям купленные ими чемоданы, саквояжи и обувь. Одним словом, в лавке мальчики не имели ни минуты отдыха. В то время жизнь торговых мальчиков в городских рядах была тяжелая, сопровождавшаяся лишениями и наказаниями.
…В купеческой среде царствовали полнейший произвол и деспотизм; при этом главными козлами отпущения были мальчики.
Их наказывали и били все, кому было не лень, начиная с хозяев и кончая дворниками…
Я всегда отличался большой смекалкой и быстрым и точным исполнением приказаний. Это было замечено и оценено моим хозяином, и меня через четыре месяца перевели… на второй этаж – в детское отделение… Я энергично взялся за дело и скоро научился примеривать детишкам башмаки, а затем назначать за них цену, причем, боясь продешевить, я немилосердно запрашивал ‹…›.