Доносу Тишина, в котором описывались не только «непристойные речи» князя Ивана, но и говорилось о многочисленных нарушениях, как бы теперь сказали, «режима содержания заключенных», был дан ход, причем сделано было это весьма хитроумно. В Березов приехал инкогнито капитан Сибирского гарнизона Ушаков. Он познакомился с Долгорукими, горожанами, подружился со многими из них и все, что содержалось в доносе Тишина, проверил. После его отъезда в Березов нагрянула большая воинская команда. Долгорукие, администрация и многие березовцы, водившие компанию со ссыльными (всего 60 человек!), были в одну ночь арестованы.
Началось следствие. Князя Ивана посадили в земляную тюрьму. Подкупая стоящего у ямы часового, беременная вторым сыном княгиня Наталья по ночам приносила своему «сострадальцу» еду. Потом Ивана Долгорукого и других родственников вывезли в Тобольск, а Ивана отправили дальше, в Европейскую Россию, в Шлиссельбург, куда со всех концов страны доставили прочих членов этого некогда влиятельного клана.
Готовилось грандиозное политическое дело против Долгоруких, хотя особых свидетельств об их преступных замыслах и действиях против Анны Иоанновны и не нашли — были только разговоры и сплетни. Но мстительная императрица помнила 1730 год и решила рассчитаться с бывшими «олигархами». Доносчик Тишин получил повышение и шестьсот рублей награды, которые и погубили его: он спился.
Князь Иван не выдержал жестокого заключения в кандалах, прикованных к стене.
На допросах, которые сопровождались пытками, он нарушил неписаное правило подследственных — по возможности не говорить лишнего, отвечать только на те вопросы, которые ставило следствие. Князь Иван, человек неустойчивой психики, сорвался: неожиданно для следователей он начал рассказывать о том, о чем его не спрашивали, стал давать убийственные показания против своих родственников Долгоруких — участников попытки ограничения императорской власти сразу после смерти Петра II в январе 1730 года.
Он рассказал и о фальшивом завещании, и о намерении возвести на престол княжну Екатерину, словом, сдал всех... Начались новые аресты, допросы, пытки. В конце октября 1739 года наскоро наряженный суд — «Генеральное собрание», — выслушав «изображение о государственных воровских замыслах Долгоруких, в которых по следствию не токмо обличены, но и сами винились», приговорил князя Ивана к колесованию. Это была одна из самых страшных казней.
