Он говорил между прочим: «Если у монастырей сел не будет, то как честному и благородному человеку постричься? А если не будет доброродных старцев (то есть монахов), откуда взять людей на митрополию, в архиепископы, епископы и на другие церковные властные места? Итак, если не будет честных и благородных старцев, то и вера поколеблется». Так защищал он землевладение монастырей. Против него с неменьшим убеждением выступал Нил и его ученики и последователи, получившие название «заволжских старцев», так как все они были из северных, за Волгою основанных монастырей.
Нил был монах-отшельник, не признававший никаких связей монастыря с миром и никакого богатства у монашествующей братии: монахи должны решительно оторваться от мирских забот, быть пустынножителями и нестяжателями, кормиться трудами рук своих и всем существом своим стремиться к Богу, не радея ни о чем земном. Вопрос, поднятый в отвлеченном споре, был перенесен на житейскую почву и рассмотрен на церковном соборе 1503 г. Большинство собора стало на сторону взглядов Иосифа и в этом духе составило соборное определение в пользу монастырского землевладения.
Светская власть не решилась идти против соборного авторитета, и монастырские вотчины не только уцелели, но и продолжали расти. Монастыри не только получали земли от государей, но и сами покупали их, принимали в заклад, одолжая под них деньги светским людям, и, наконец, получали их в дар от благочестивых людей на помин их души. Практическое направление духовенства, опираясь на сочинения Иосифа Волоцкого, создало целую школу монахов-администраторов и хозяев, прозванных «иосифлянами» по имени их учителя Иосифа.
Нуждаясь в поддержке светской власти для ведения своих обширных хозяйственных дел, «иосифляне» отличались податливостью и угодничеством перед великими князьями, чем и вызывали против себя укоры и обличения суровых заволжских «нестяжателей», среди которых в особенности отличался инок из князей Патрикеевых, по имени Вассиан Косой. Против «иосифлян» писал также и ученый афонский монах Максим Грек, призванный в Москву с Афона для перевода греческих книг и разбора великокняжеской библиотеки.
Борьба двух направлений вспыхивала постоянно по самым разнообразным делам и проникала во все стороны тогдашней церковно-общественной жизни. За резкость своих обличений и за несочувствие второму браку великого князя Василия III Вассиан Косой и Максим Грек попали даже в опалу и были заточены в монастыри.
