Браун был религиозным человеком и часто обращался к Библии, находя в ней такие места, которые говорили о равенстве людей и могли быть истолкованы против рабства. Однако он пришел к выводу, что ни моральные увещевания, ни даже политическая борьба не смогут уничтожить рабство, и единственный путь — вооруженное восстание. И Д. Браун решил организовать массовый побег негров и создать на рабовладельческом Юге опорный пункт помощи беглецам. Часть рабов будет переправляться в Канаду, другая часть, время от времени спускаясь с гор, будет агитировать рабов и облегчать им путь к бегству, и, таким образом, рабовладельческая собственность на Юге будет постепенно расстроена, что ослабит систему рабства и в других штатах.
Когда соратники говорили, что собравшиеся с силами рабовладельцы разгромят убежища для рабов и убьют его самого, Д. Браун отвечал, что ""не видит лучшего применения своей жизни, чем пожертвовать ею ради свободы рабов"".
В своей борьбе Д. Браун был не одинок. В начале 1860-х годов в стране развернулось широкое движение за освобождение рабов, местами перераставшее в вооруженные восстания.
В 1857 году Д. Браун вместе с сыновьями переехал в Канзас, а через год возглавил вооруженную борьбу фермеров, восставших против превращения Канзаса в рабовладельческий штат. Сторонники рабства при содействии правительства творили насилие, совершали убийства и поджоги, и тогда Д. Браун стал вершить свой суд и расправу. Он хладнокровно уничтожил целую шайку бандитов, после чего власти пригрозили ему тюремным заключением, однако исполнить свою угрозу не решились.
Впоследствии он решил дать бой рабству и начал подготовку к всеобщему восстанию негров. План Д. Брауна состоял в том, чтобы разбить в Аппалачских горах лагеря, запастись продовольствием и оружием и уговорить местных рабов искать убежище в этих лагерях. Потом двинуться отсюда на север, пока вся волна беглецов (4 млн. рабов) не достигнет свободных штатов. Оружие он надеялся раздобыть, захватив правительственный арсенал в Харперс-Ферри.
Большинство аболиционистов считали план Д. Брауна бредовым; негритянские руководители одобряли этот план, но считали его неосуществимым. Для его исполнения нужны были большие деньги (на питание и другие дорожные расходы), но после многих обращений к друзьям Д. Брауну удалось собрать только 25 000 долларов.
В ночь на 16 октября 1859 года отряд Д. Брауна занял мост через реку Потомак и предпринял захват арсенала в штате Виргиния.
